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Cuprate

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Diese Seite wurde zuletzt am Die Vokabel wurde gespeichert, jetzt sortieren? Diese sind deutlich weniger reaktiv als die anderen und müssen vor der Reaktion durch den Zusatz von Lewis-Säuren wie Bortrifluorid aktiviert werden. Ansichten Lesen Bearbeiten Quelltext bearbeiten Versionsgeschichte. November um {/ITEM}

Kupferorganische Verbindungen oder Kupferorganyle sind metallorganische Verbindungen Neben den „normalen“ Cupraten, die auch als Cuprate niederer Ordnung bezeichnet werden, existieren auch solche höherer Ordnung mit der. carl-axel.nu | Übersetzungen für 'Cuprate' im Englisch-Deutsch-Wörterbuch, mit echten Sprachaufnahmen, Illustrationen, Beugungsformen. Kupferorganische Verbindungen oder Kupferorganyle sind metallorganische Verbindungen Neben den „normalen“ Cupraten, die auch als Cuprate niederer Ordnung bezeichnet werden, existieren auch solche höherer Ordnung mit der.{/PREVIEW}

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Cuprate spielen eine wichtige Rolle in organischen Kupferverbindungen. Je nach vorhandenem Gegenion unterscheidet man dabei zwischen Gilman - mit Lithium als Gegenion , Normant - Magnesium und ein Halogenid als Gegenion und Knochelcupraten Zink und ein Halogenid als Gegenion, ein organischer Rest ist durch Cyanid ersetzt.

Lehre von den Stoffen 1. Der Mensch und die Chemie 2. Der Stoffbegriff in der Chemie 3. Experimente zur Stoffbeschreibung Modelle in der Cemie Exk.

Was ist ein Modell? Zustandsformen der Materie 5. Atome und Moleküle 7. Reaktionen und Teilchenmodell 9. Kennzeichen der chemischen Reaktion Symbole und Formeln Die chemische Gleichung Verbrennung - Luft - Sauerstoff Feuergefährliche Stoffe - Brandschutz Die Zusammensetzung der Luft Das Wasser als Lösungsmittel Zusammensetzung des Wassers Ihre häufigste Verwendung finden sie in der organischen Chemie für Synthesen.

Aufgrund ihrer hohen Reaktivität werden sie meist nicht als fertiges Reagenz gekauft, sondern entweder direkt vor der gewünschten Reaktion hergestellt und sofort verwendet oder sie entstehen währenddessen.

Kupfer bildet mit organischen Resten , d. Molekülteilen , die überwiegend aus Kohlenwasserstoffen bestehen hier mit R abgekürzt , eine Reihe von Verbindungstypen, die nach der stöchiometrischen Zusammensetzung und anderer, neben Kupfer noch beteiligten Metalle unterschieden werden.

Die komplexeren kupferorganischen Verbindungen mit mehr als einem organischen Rest werden auf Grund ihrer R 2 Cu - -Anionen auch als organische Cuprate von lat.

Die eigentliche Erforschung begann mit Henry Gilman, der zunächst die Reaktion von Mono alkyl kupferverbindungen mit Halogenalkanen erforschte.

Organische Kupferverbindungen werden durch Transmetallierung, d. Für die einzelnen Reagenzklassen werden unterschiedliche Vorläuferreagenzien benötigt.

Dabei ist auf die richtige Stöchiometrie zu achten, bei einem Verhältnis von 1: Es können auch zwei metallorganische Verbindungen verwendet werden, die sich in ihren organischen Resten unterscheiden.

Einer dieser beiden ist hier meist eine unreaktive Verbindung, häufig Thiophen. Da bei einer Reaktion eines Cuprates immer nur ein organischer Rest reagiert, hat dies den Vorteil, dass man Reagenzien, die sonst bei der Reaktion verloren gehen würden, spart.

Dies ist vor allem bei komplizierteren und damit schwerer herzustellenden Molekülen wichtig. Da die Kupfer- Sauerstoff -Bindung sehr viel stärker als die Kupfer- Kohlenstoff -Bindung ist, sind die meisten organischen Kupferverbindungen sehr empfindlich gegen Sauerstoff und Wasser.

Reaktionen mit ihnen müssen daher in inerten organischen Lösungsmitteln , wie Diethylether oder 1,4-Dioxan , und unter Luftabschluss z.

Es dürfen jedoch keine nucleophilen funktionellen Gruppen , wie Ester - oder Alkoholgruppen , im Molekül vorhanden sein, da diese sowohl mit anderen kupferorganischen Verbindungen, als schon bei der Herstellung mit den dafür nötigen Reagenzien z.

Kupferorganische Verbindungen sind wie andere metallorganische Verbindungen nucleophil , d. Dadurch kommt es zur Knüpfung einer Kohlenstoff -Kohlenstoff- Einfachbindung.

Monoalkyl-Kupferverbindungen sind häufig explosiv und zersetzen sich leicht. Einer dieser beiden ist hier meist eine unreaktive Verbindung, häufig Thiophen.

Da bei einer Reaktion eines Cuprates immer nur ein organischer Rest reagiert, hat dies den Vorteil, dass man Reagenzien, die sonst bei der Reaktion verloren gehen würden, spart.

Dies ist vor allem bei komplizierteren und damit schwerer herzustellenden Molekülen wichtig. Da die Kupfer- Sauerstoff -Bindung sehr viel stärker als die Kupfer- Kohlenstoff -Bindung ist, sind die meisten organischen Kupferverbindungen sehr empfindlich gegen Sauerstoff und Wasser.

Reaktionen mit ihnen müssen daher in inerten organischen Lösungsmitteln , wie Diethylether oder 1,4-Dioxan , und unter Luft abschluss z.

Es dürfen jedoch keine nucleophilen funktionellen Gruppen , wie Ester - oder Alkoholgruppen , im Molekül vorhanden sein, da diese sowohl mit anderen kupferorganischen Verbindungen, als schon bei der Herstellung mit den dafür nötigen Reagenzien z.

Kupferorganische Verbindungen sind wie andere metallorganische Verbindungen nucleophil , d. Dadurch kommt es zur Knüpfung einer Kohlenstoff -Kohlenstoff- Einfachbindung.

Monoalkyl-Kupferverbindungen sind häufig explosiv und zersetzen sich leicht. Sie sind darum schwer zu handhaben und werden auch selten oder nur in katalytischen Mengen eingesetzt.

Dies betrifft vor allem die Verbindungen, deren organischer Rest klein ist. Die Struktur vieler kupferorganischen Verbindungen ist tetramer , sie sind aus jeweils vier verbrückten CuR- Einheiten aufgebaut.

Dadurch ergibt sich eine viereckige Struktur, wobei sich organische Molekülteile an den Ecken und Kupfer auf den Seitenkanten befindet.

Cuprate unterscheiden sich in ihren Eigenschaften deutlich von den Monoalkyl-Kupferverbindungen. Sie sind wesentlich stabiler und nucleophiler als diese.

Darum werden sie sehr viel häufiger und auch in stöchiometrischen Mengen in Reaktionen verwendet. Die einzelnen Arten an Cupraten unterscheiden sich in ihren Eigenschaften und Reaktionen kaum und können deshalb meist auch alternativ eingesetzt werden.

Eine Ausnahme sind die Knochel-Cuprate.

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Gilman vs Grignard Reagent - Conjugate Addition - Organometallic Compounds{/ITEM}

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Ihre häufigste Verwendung finden sie in der organischen Chemie für Synthesen. Die Komplexverbindungen können so stabil werden, dass mit Schwefelwasserstoff kein Kupfer II -sulfid mehr ausfällt. Die eigentliche Erforschung begann mit Henry Gilman, der zunächst die Reaktion von Mono alkyl kupferverbindungen mit Halogenalkanen erforschte. Transliteration aktiv Tastaturlayout Phonetisch. Der Mechanismus verläuft nach dem sogenannten S N 2-Mechanismus , d. Cuprate spielen eine wichtige Rolle in organischen Kupferverbindungen. Dabei bilden sich in Zwischenstufen kupferorganische Verbindungen. Sie sind darum schwer zu handhaben und werden auch selten oder nur in katalytischen Mengen eingesetzt.{/ITEM}

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